उर्मिला मातोंडकर ने वैसे तो बतौर चाइल्ड आर्टिस्ट अपना करियर शुरू किया था। इसके बाद उन्होंने तेलुगु और हिंदी फिल्मों में काम किया। वैसे तो उर्मिला की कई फिल्में हिट रही हैं, लेकिन कुछ ऐसी भी फिल्में हैं जो फ्लॉप भी रही हैं।
उर्मिला की फिल्म कर्ज में उनके साथ हिमेश रेमिया थे और यह बुरी तरह पिट गई थी।
उर्मिला की फिल्म ईएमआई में उनके साथ संजय दत्त और अर्जुन रामपाल लीड रोल में थे। यह फिल्म फ्लॉप थी।
साल 2007 में आई उर्मिला की फिल्म स्पीड भी फ्लॉप थी। इस फिल्म में उनके साथ जायद खान और फरहीन अख्तर लीड रोल में थे।
जूही चावला और जिम्मी शेरगिल की फिल्म बस एक पल भी बुरी तरह फ्लॉप थी।
बनारस ए मिस्टिक लव स्टोरी जिसमें उर्मिला के साथ डिंपल कपाड़िया, नसीरुद्दी शाह और राज बब्बर थे, यह भी फ्लॉप थी।
फिल्म मैंने गांधी को नहीं मारा में उर्मिला के साथ अनुपम खेल भी लीड रोल में थे।
सैफ अली खान के साथ फिल्म एक हसीना थी भी फ्लॉप थी।
ऋषि कपूर, अर्जुन रामपाल, शबाना आजमी और दीया मिर्जा के साथ उर्मिला की फिल्म तहजीब रिलीज हुई थी। हालांकि यह भी बुरी तरह फ्लॉप थी।
मनोज बाजपयी के साथ उर्मिला की फिल्म पिंजर भी डिजास्टर थी।
अभिषेक बच्चन, अनिल कपूर, फरदीन खान और महिमा चौधरी के साथ उर्मिला की फिल्म ओम जय जगदीश भी बॉक्स ऑफिस पर पिट गई थी।